兑现伯灵顿股票赢来的3.12美元后，利弗莫尔好奇心被彻底点燃。他开始向那些资深的对赌行常客学习，偷偷观察他们下注时的神情和策略。他仔细研究这些地方的运作方式，发现对赌行并不是真正买卖股票，而是通过模拟股价涨跌来让顾客下注。每一次价格波动，似乎都在测试人性的极限，诱使他们追逐利润或抗拒亏损。
杰西对这一切感到着迷。他的系统告诉他，价格的波动并不是随机的，而是遵循某种规律。他越是观察，越能感受到自己的理论在现实中的价值。那些复杂的数字和公式突然变得鲜活起来，每一个上涨或下跌的数字背后，仿佛都有一个隐秘的故事等待他去发现。
利弗莫尔不是普通的投机者。他并不迷信所谓的“内幕消息”或“直觉”。他坚信，真正决定市场的不是个人的感受，而是数字本身的语言。
“我不是选取喜爱的股票来做买卖，而是根据自己的系统来做操作。”他在日记中写道。他的系统简洁明了：市场的波动不过是数字的游戏，而他的任务就是从那些无序的波动中找到有序的规律。
于是，每天中午，当其他人忙着吃午餐时，杰西会匆匆走进附近的对赌行。他熟练地观察报价带，依据自己在日记本中的记录快速判断。当一切与他的分析吻合时，他果断下注。那是一种全然不同的赌博——不是靠运气，而是靠数学和逻辑。“我对那些数字深信不疑，”他回忆道，“它们是唯一不会欺骗我的东西。”
对赌行的每一次下注，都像是他与自己理论的一场博弈。失败或成功，杰西都能从中提取出新的经验，完善自己的系统。他没有因为偶然的胜利而沾沾自喜，也没有因一时的失败而动摇信念。对他而言，每一次交易都是一堂宝贵的课，教会他如何在混乱的市场中找到方向。
随着投机日渐成为日常，杰西的生活开始发生翻天覆地的变化。他不再是那个单纯记录数字的行情板小弟，而变成了一个怀揣目标的投机者。他在对赌行中感受到一种前所未有的掌控感——那些不断跳动的数字不再是一种压迫，而是一种充满可能性的挑战。
然而，投机的世界并非没有代价。杰西常常沉浸在对赌行的刺激之中，以至于连午餐也顾不上吃。他的眼中只有那滚动的数字和黑板上的股价波动，那是他的战场，也是他逐渐上瘾的地方。他开始明白，对赌行不仅是投机的乐园，也是欲望的深渊。
尽管如此，利弗莫尔在对赌行的表现却无可挑剔。他严格遵循自己的规则，从不让情绪左右判断。他没有被贪婪蒙蔽，也没有让恐惧妨碍行动。当许多人因过度押注或心急如焚而损失惨重时，杰西始终保持冷静。他的日记成为他最可靠的盟友，每一次成功的交易都在证明他的理论是正确的。
“我的系统告诉我，所有我知道的就只是算数与数字。”他后来说。这听起来平淡无奇，但背后却隐藏着非凡的力量。杰西的系统是他最重要的武器，也是他在混乱的市场中保持冷静的原因。
在对赌行的这段时间里，利弗莫尔的资本稳步增长。他开始从五美元的零星下注，逐渐积累到可以大手笔操作的资金规模。每一次交易，他都更加自信。他知道，自己的命运正在悄然改变。