1900年9月14日，秋意正浓的纽约街头，杰西·利弗莫尔站在一家新开的经纪公司门口，抬头望了望悬挂在门楣上的招牌：哈里斯·赫顿经纪公司。阳光洒在这家不起眼的小办公室外，似乎隐隐昭示着一些未来的辉煌。23岁的利弗莫尔提着他剩下的2500美元，迈步走进了这扇改变他命运的门。
这家公司由一个同样年轻、充满野心的男人埃德华·赫顿经营。赫顿刚满25岁，却已经凭借果敢和天赋说服自己的叔叔——一家位于辛辛那提的老牌经纪公司的老板，在纽约设立分支机构。赫顿的精力与远见让这家公司如新星般冉冉升起，而他与利弗莫尔的相遇，正是命运精心安排的一场交集。
两位年轻人一见如故，仿佛在彼此身上看到了自己的影子。利弗莫尔欣赏赫顿的锐气和大胆，而赫顿则被利弗莫尔谈吐间流露出的聪慧和自信所吸引。这是一场没有过多试探的谈判，他们的合作几乎是瞬间敲定的。
埃德·赫顿为利弗莫尔打开了他在正规华尔街的第一扇门。利弗莫尔不仅将自己剩余的2500美元存入了新账户，还得到了赫顿提供的22,500美元的信用贷款——在那个年代，这是一笔令人咋舌的信任额度。这种信任无疑是一场赌博，但赫顿赌的是利弗莫尔的才华，而非运气。而利弗莫尔则回忆说：“我是早上到达纽约的，就在当天下午一点前，我已经在赫顿的公司开好了账户，准备进行交易。”这份干脆与果决，正是他与赫顿之间的默契所在。
此时的华尔街正处于一轮轰轰烈烈的牛市之中。市场狂热，股票价格像被注入了兴奋剂，持续攀升。在这样的行情下，任何做多的交易似乎都能获利。而利弗莫尔，这位初登华尔街舞台的年轻交易者，恰好赶上了这波“顺风车”。
但这份“好运”却让他对未来埋下了一些隐患。在对赌行中，利弗莫尔靠捕捉股价的短期波动和寻找小差价赢得了名声，他下意识地将这一套方法搬到了正规的交易市场。他没有意识到，这两者之间存在着本质的区别。在对赌行，市场的波动更像是幕后操纵者布下的迷阵，而在华尔街，规则更复杂，价格受更多因素驱动。
没人告诉他这些，没人纠正他的错误。而利弗莫尔也并不是那种轻易听从他人建议的人。对他来说，真理从不来自别人的口中，而只能通过自己的实践和体验。正如他后来所说：“只有输钱才能让我认清错误，而只有赢钱时，我才相信自己是正确的。这就是投机的本质。”
当他第一次在哈里斯·赫顿经纪公司落座，开始熟悉交易大厅里传来的嘈杂声与紧张气氛时，他并不知道，这个小小的起点将成为他日后叱咤风云的序幕。而埃德·赫顿，这个与他几乎同时踏上金融舞台的年轻人，将在他的生命中扮演举足轻重的角色。