1901年的春天，利弗莫尔与内蒂迎来了他们的第一个正式假期。这对新婚夫妇决定横跨大西洋，去感受欧洲大陆的魅力。在纽约港，他们登上了一艘豪华游轮，享受着最好的头等舱设施，彻底摆脱了华尔街的喧嚣。宽敞的船舱中，内蒂的欢笑如同海浪般清脆，而利弗莫尔则在甲板上眺望远方，心中一片宁静。四天的航行里，他们不仅沉浸在奢华的海上生活中，也对即将到来的欧洲冒险充满了期待。
游轮抵达南安普顿后，利弗莫尔没有浪费时间，直接租下一节私人火车车厢，带着内蒂开始了他们的欧洲之旅。从巴黎的香榭丽舍大街到维也纳的歌剧院，从瑞士的雪山到意大利的温暖海岸，这对夫妇游览了欧洲的精华。一路上，内蒂沉醉于巴黎的时尚与奢华，而利弗莫尔则在古老的城市间汲取新的灵感，仿佛每一段旅程都在为他未来的投机生涯注入更多灵感和能量。
正如巴黎这座城市从不吝啬它的魅力一样，利弗莫尔也没有吝惜自己的财富。他在著名的珠宝店为内蒂挑选了一套价值1.2万美元的钻石首饰，作为新婚的象征。那些璀璨的钻石映衬着内蒂的美丽，让她笑得比珠宝还要耀眼。
然而，浪漫的假期很快在纽约港迎来了意想不到的插曲。当他们从蒸汽船上下来时，内蒂那精致的手袋引起了海关官员的注意。当被要求检查时，内蒂天真地微笑着告诉官员，这是她慷慨的丈夫在巴黎送给她的礼物。这个回答让周围的人羡慕不已，但也让海关官员心生警觉。
“这些钻石是否缴纳了进口税？”官员礼貌而严肃地问道。
利弗莫尔微微一愣，他确信自己在巴黎购买这些珠宝时已经支付了所有费用，但很快，他发现自己错了。原来，巴黎的珠宝商并未提及需要为这些钻石支付额外的进口税。
很快，夫妇俩被请到一间办公室里，面对更多的问题。他们被告知，如果无法立即支付高达7200美元的进口税，这些钻石将会被没收。内蒂的脸色迅速暗淡了下来，那些让她在欧洲风光无限的珠宝，如今竟成了她的不快之源。而利弗莫尔尽管脸色镇定，却明显感到局促，他没有想到第一次的欧洲之旅会以这样的方式收尾。
第二天清晨，天刚蒙蒙亮，利弗莫尔便匆匆赶往国家城市银行，取出了一张银行支票。他的神情少了往日的从容，却多了一分急迫。等到赶到港口缴纳完进口税，将那些闪闪发光的珠宝重新交到妻子手上时，他才终于松了一口气。
“看吧，我就说没什么事能难倒你。”内蒂调皮地笑着，仿佛前一天的不快从未存在过。
然而，这场风波并未悄无声息地结束。第二天，《纽约时报》刊登了一篇小新闻，详细报道了这对夫妻的遭遇。标题虽然低调，但内容却让人眼前一亮：“富商携价值1.2万美元珠宝返美，海关关税风波引发关注。”
对利弗莫尔而言，这是他第一次登上公众视野——并不是因为他在股市上的壮举，而是因为他对妻子的慷慨以及这一场意外的珠宝风波。
多年后，利弗莫尔回忆起这件事时，用轻描淡写的语气说道：“我第一次登上报纸是在1901年，那时我的妻子从欧洲带回了价值1.2万美元的珠宝。这对我们来说只是小插曲，但显然，对纽约的公众来说，却是一则足够引人注目的新闻。”
从某种意义上说，这次事件为利弗莫尔迈向更大的公众舞台揭开了序幕。