杰西·利弗莫尔是个天生的交易天才，但这一次，天才也不得不接受市场的冷酷教训。1901年的春天，本该是他与妻子内蒂的新婚蜜月，却在他最熟悉的华尔街迎来了一场彻底的灾难。他曾以为自己掌控了一切，却未料到，这一切竟比他想象的更加复杂与残酷。
那时的利弗莫尔对市场持极度看空的态度，他相信牛市的高歌终会告一段落，随之而来的将是一次猛烈的回调。他观察到的每一个信号都在证实他的预感：价格开始摇摆，交易量大幅放大，市场情绪转向不安。他确信这是一次绝佳的机会。市场的逻辑在他眼中清晰无比：先是一场急跌，然后是廉价买入的良机，之后股市回暖，投资者大赚特赚。
“这是那么简单的事情，就连福尔摩斯都能看明白！”他对自己信心十足，甚至忘记了谨慎。他的悲观本能再次占据了上风，他决定出手——一次重注、一场豪赌。
1901年5月9日清晨，利弗莫尔早早来到位于纽约的哈里斯·赫顿经纪公司。他带着一个清晰无比的计划，毫不犹豫地做出了自己的赌注。他以每股100美元的价格卖空了1000股美国钢铁公司股票，又以每股80美元卖空了1000股圣菲铁路公司的股票。两家公司都在这轮牛市中被过度追捧，现在显然处于超买状态，他相信调整不可避免。
为了实现更大的收益，利弗莫尔将他的全部资本杠杆化，达到4比1。这种冒险的策略曾让他在市场中屡战屡胜，他深信这次也不会例外。
市场如他预料般开盘即崩塌。美国钢铁公司和圣菲铁路公司的股票像失去了浮力的石头一样坠落。看到行情板上的数字迅速下滑，利弗莫尔的心中涌起了一阵兴奋。他知道，这一刻的胜利将证明自己的判断力与市场洞察力的绝对正确。
但很快，他发现了异样。
利弗莫尔下达的订单并未按开盘价成交。行情报价机上的价格已经跌到了他计划回购的价格区间，但他的订单却迟迟没有执行。那一刻，他的心仿佛被针刺了一下。几个小时后，他终于明白，问题出在他忽视了对赌行与实际市场的根本区别。
在对赌行里，报价几乎等同于成交价格。然而，在真正的交易市场中，报价不过是信息的传递媒介，而实际交易价格可能因为巨大的市场波动而出现滞后。在市场异常活跃的情况下，行情报价机甚至可能滞后30分钟甚至2个小时。对赌行的经验并未提醒他这一点，而真正的市场已经用残酷的方式给了他致命一击。
他的订单最终在比开盘价低得多的价格执行。原本的计划是以每股85美元和65美元的价格回购股票，但实际成交价却远远低于预期，而此时市场开始迅速反弹。巨大的交易量像巨浪般推高了股价，当他意识到事情失控时，一切已经为时过晚。
他试图在反弹的初期回补空头头寸，但那只是徒劳。他以最惨痛的方式看到了市场的另一面：巨大的需求推动价格回升，而杠杆效应将他的亏损放大了四倍。他的账户像决堤的河流，钱快速流失，最后彻底枯竭。
短短几个小时内，利弗莫尔损失了5万美元——他全部的本金和杠杆。这一笔交易几乎把他所有的积蓄吞噬殆尽，甚至让他感到前所未有的绝望。
“我判断得完全正确，但我还是输得一败涂地。”利弗莫尔后来这样回忆那一天。
他终于明白，市场与对赌行截然不同。在对赌行中，他依赖快速准确的报价获利，但在实际的股票交易中，滞后的报价与复杂的市场机制让他措手不及。他低估了市场的深度，也低估了自己的经验不足。
当他从经纪公司走出来时，阳光炽烈，照在他的脸上。他并没有感到炙热，反而觉得有些寒冷。他手头已经一无所有，唯一剩下的，是这个市场用代价换来的教训：在股市中，运气和能力从来不是一回事。
那一天，杰西·利弗莫尔不仅失去了钱，还失去了他对市场的某种天真信任。但对他来说，失去的不只是财富，也是他投机生涯中最为重要的一课。