经过几个月的等待与忍耐，杰西·利弗莫尔终于再也按捺不住了。市场的喧嚣和内心的斗争，将他推向了一个决定性的时刻。他后来坦然承认，那是一次带着几分冲动的豪赌，尽管事后辩解万分，但他无法否认自己低估了时间的威力。“我没有注意到门上还有一把锁——一把时间锁，”他写道。“这是一个非常自然的疏忽，但我不得不为此付出昂贵的学费。每向前迈一步，都要付出巨大的代价。”
1906年7月，夏日的阳光炽烈，华尔街却暗潮汹涌。利弗莫尔在等待中看到了熊市的蛛丝马迹，几乎能感受到即将到来的崩溃带来的致命一击。他信心满满地告诉自己，这是千载难逢的机会，足以让他创造职业生涯中的最大胜利。
于是，他果断出手，开始大举做空市场。他说服自己：“毫无疑问，我们已经进入了一场真正的熊市，这是我展现能力的最佳时机。”
最初，他的策略看似无懈可击。股市的确出现了一波下跌，他的预测得到了验证。但利弗莫尔没有选择落袋为安，而是决定等待更大的回报。然而，事情并没有如他所愿。当市场开始反弹时，他的头寸深陷其中，甚至没有任何反转的迹象。
他并不是唯一一个在这场“熊市“中尝到苦果的人。华尔街的其他空头也一个接一个地败下阵来，整个市场仿佛充满了报复性的乐观。“市场上几乎没有哪头熊能够幸存下来，讲述这个真正熊市的故事了。”
随着市场的持续反弹，利弗莫尔的损失急剧扩大。他仍试图通过加仓来挽回劣势，但每一次反击都像是在风暴中摇摆的船桨，只能让他陷得更深。最终，他意识到，自己已经无力抵挡这股汹涌的涨势，只得忍痛清仓。
“我胆怯了。我轧平了所有头寸。还算侥幸。要是没平仓，最后剩下的钱恐怕连买一张明信片都不够。” 他形容自己的心情时略带自嘲，但背后的痛楚却是深刻的。他的大部分资产已经化为乌有，“我的大部分毛皮都被剥掉了，但至少我还活着。留得青山在，不怕没柴烧。”
清仓后的利弗莫尔身心俱疲，他坐在交易所外那熟悉的长椅上，默默反思自己的失误。他的脑海中不断盘旋着一个问题：“我错在哪里？”
反思让他逐渐明白，自己的判断并没有问题。他看到了熊市的到来，并且果断行动，这些都无可指摘。真正的错误在于他低估了市场的韧性，以及时机选择的重要性。
“我的头寸是对的，但操作却是错的。” 他这样总结道。事实上，这个教训并非新鲜事，却总能让人痛彻心扉。时间，那个最容易被忽略的变量，成了这场战役中最大的敌人。
这一战，利弗莫尔的损失是惨重的。他的净资产几乎被腰斩。但与金钱损失相比，这次失败给他带来的心理冲击更加深刻。
他明白，自己并非因为熊市的判断失误而失败，而是因为急于求成、低估市场波动的复杂性。这是一个巨大的教训，也是一种成长的契机。尽管失败的阴影笼罩，他依然保有希望。
利弗莫尔没有让痛苦吞噬他。他清楚，这不是终点，而只是另一个开始。