1909年夏天，杰西·利弗莫尔做出了一个艰难的决定——离开纽约。
这座城市曾让他站上巅峰，也曾让他跌落深渊。如今，他的信用几乎被耗尽，债务缠身，已经很难在这里继续交易下去。
他疲惫地回忆：
“我不愿意做交易，因为自己状态不佳。我决定离开一段时间，到其他地方找到一点本金。”
他需要一个新的开始，而这个开始，不在纽约。
更糟糕的是，他与老东家E.F.赫顿公司的矛盾激化。
在过去的几年里，赫顿公司曾是他的主要经纪商之一，为他提供了大量融资。但当他在棉花交易中遭遇惨败，公司逐渐对他失去信心，态度也变得冷漠。最终，他被迫离开赫顿公司的办公室，连秘书也不得不放弃。
6月底，属于他的名字从办公室的门上被摘了下来。
华尔街不再是他的主场。
《纽约时报》甚至在1909年7月21日的头版报道了他的离开。文章提到，他在新街35号的办公室“失踪”了好几个星期，而当记者向赫顿公司求证时，得到的却是带着不耐烦的敷衍回应。
他知道，自己必须离开这里。
他要回到芝加哥，回到那个曾经让他辉煌过的地方。
芝加哥，这座全球大宗商品交易的中心城市，曾见证过利弗莫尔传奇般的崛起与陨落。
在这片风云变幻的市场中，他曾叱咤风云，一度成为“棉花大王”，然而也曾在这里尝尽失败的苦涩。如今，他再度踏足这片熟悉的土地，但已不再是昔日那个意气风发的胜利者。他背负着沉重的债务，心中燃烧着不甘的火焰。
他欠下超过10万美元的债务，分布在多个经纪商之间。这比单纯的破产更糟糕——因为破产只是失去金钱，而负债则意味着失去信任。
他租住了一家小旅馆，生活开销只能靠朋友和家人接济。但芝加哥和纽约不一样，这里的人依然愿意相信他，依然愿意给他机会。
因为，他是杰西·利弗莫尔。
在芝加哥，他仍然是个传奇。
他曾在棉花市场上的惊人壮举，让这里的经纪商至今记忆犹新。虽然他的战绩并非完美，但他的高频交易曾为经纪商们带来了大量的佣金。
他们依然愿意让他成为自己的客户。
他回忆道：
“我来到芝加哥，在那儿找到一笔本金。数额不算大，但这只不过意味着我需要稍微长一点的时间才能把财富重新赢回来。”
一家曾与他合作过的经纪商，仍然对他的交易能力充满信心。他们允许他从小额开始交易，并给予他充分的自由，只要他能用实力证明自己。
利弗莫尔知道，自己不能再像过去那样冲动行事了。
这一次，他必须步步为营。
“我十分小心地开始交易。我不知道，要是我一直待在那儿，最终能够发展到什么程度。”
芝加哥给了他一个喘息的机会，但未来如何，仍然是一个未知数。