债务本身并不是问题，真正的问题在于它带来的心理压力。杰西·利弗莫尔深知，任何生意人都会在经营过程中承担一定的负债，这并不可怕，可怕的是债务被催讨时，那种无处可逃的绝望感。
“我的绝大部分债务其实只是生意上的损失，就像一个零售商遇到反常的气候，导致囤积的冬衣卖不出去而背上贷款一样。这只是商业的一部分。”他这样解释自己当下的处境。
确实，债务并没有真正束缚他的行动，毕竟，大部分债权人仍然相信他能够东山再起，并没有逼迫他偿还。但债务的阴影无时无刻不在他的心头盘旋，特别是少数几个不肯善罢甘休的债主，成了压在他身上的真正负担。
其中最让他头疼的，是一个名叫约翰·皮尔逊的债主。相比于那些大手笔借给他几万、几十万美元的经纪公司，皮尔逊的债务不过区区五百美元，可偏偏就是这五百美元，让利弗莫尔痛苦不堪。
皮尔逊显然不相信利弗莫尔连这么点钱都拿不出来，他几乎每天都来骚扰他，威胁要扣押他的家具，甚至扬言要让他身败名裂。然而，利弗莫尔的家具早已典当一空，身边仅存的一点体面也早已摇摇欲坠，皮尔逊能做的，就只是不断地施加心理压力。
这位讨债人就像一只挥之不去的苍蝇，令他烦不胜烦，也让他越来越清楚地意识到，自己面临的真正困境不是金钱上的破产，而是心理上的枷锁。
“只要我欠债，我就无法真正摆脱焦虑，而只要我活在焦虑之中，就无法冷静地去交易，也就永远无法东山再起。”他对自己说。
这个念头一旦形成，便如同一把利刃，剖开了他内心的纠结。他开始认真考虑，是否应该采取一个彻底的解决方案——申请破产保护。
对于普通人来说，破产或许只是一次经济上的低谷，但对于杰西·利弗莫尔，这却是一种几乎无法接受的失败。要知道，他曾是华尔街的传奇，是那个一掷千金、拥有私人列车和豪华游艇的天才投机家，如今却要向法院申请破产，成为报纸头版上的笑柄。
他无法忽视公众的目光，也无法否认自己内心的羞耻感。
“我讨厌这么做，”他坦诚地说道，“我讨厌让自己暴露在外，成为那些不理解我的人指指点点的对象。我从来不是一个过分看重金钱的人，我甚至从来没有想过要为了钱去撒谎。但我也清楚，并不是所有人都能明白我的立场。”
更重要的是，他仍然觉得自己有责任偿还这笔债务。尽管法律允许他通过破产程序免除债务，但他内心深处仍然固执地认为，只要有一天他能重新崛起，他一定会把每一分钱都还上。然而，事实摆在眼前——如果他继续背负这些债务，他连重新站起来的机会都没有。
这不是一个容易的决定，但他知道，如果不做出改变，他将永远被困在焦虑和自我怀疑的泥潭中。他必须重获自由，必须摆脱这些束缚，才能再次以交易者的身份回到市场。
尽管内心经历了激烈的挣扎，他还是最终做出了决定。然而，他深知，一旦破产的消息登上报纸头条，那份难以承受的耻辱感可能会将他彻底击垮。为了避免这种情况，他采取了一系列预防措施，试图将公众对这件事的关注降到最低。
然而，华尔街的消息传播速度从来不会让人失望。
破产的新闻一经披露，他必将迅速成为了金融界的热门话题。这虽然令人痛苦，但也是他为了东山再起所必须付出的代价。