1916年，杰西·利弗莫尔快四十岁了。他站在人生的另一个巅峰，但这一次，他心里竟然涌起了一丝奇怪的空虚。财富，他已经证明自己可以失去，也可以重新赢回来。然而，随着岁月流转，他开始意识到一个残酷的事实——金钱买不到归属感，名声填不满内心的孤独。
在华尔街，他仍是那个睿智而果敢的投机天才；在社交圈，他是风流倜傥的花花公子，周围从不缺年轻貌美的女伴。但他越来越羡慕那些与自己年龄相仿、却有幸福家庭的男人。他在他们的眼里看到了一种安稳，那是一种不需要每日豪赌、不用随时警惕市场风暴的平静生活。
然而，他知道，这样的生活不会发生在内蒂·乔丹身上。
内蒂——他的第一任妻子——是一个让人难以定义的女人。他们的婚姻，从一开始就是一场急促的交易。他们认识不过两个月，就匆忙步入婚姻殿堂，而在婚礼当天，他们几乎还是陌生人。最初的激情很快被现实浇灭，结婚不过几个月，他们就发现彼此根本无法共同生活。
如果说婚姻是一场考验，那么金钱才是这场考验的核心问题。当利弗莫尔风光时，他们的关系尚可维持；可一旦经济形势恶化，内蒂便毫不犹豫地选择离开。真正让他们的婚姻走向破裂的是珠宝——或者说，是内蒂对珠宝的态度。
当利弗莫尔经历资金危机时，他不得不向妻子坦白，希望她暂时典当珠宝以渡难关。然而，在保留珠宝和支持丈夫之间，内蒂选择了珠宝。她带着价值三万美元的珠宝逃往印第安纳波利斯的父母家，并由她的父亲亲手把它们锁进保险箱。从此，这场婚姻变成了一种奇怪的状态——他们各自生活，但法律上仍是夫妻。他们每年还会在棕榈滩一起度假，彼此仍然是朋友，但再也没有真正地生活在一起。
利弗莫尔并不是一个传统意义上的家庭男人，他从未真正享受过平凡安稳的家庭生活。但即便如此，他仍然对这段名存实亡的婚姻抱有一种奇怪的忠诚感。也许是愧疚，也许是对过去的一种固执坚持，尽管他已不再爱内蒂，他仍然在能力范围内照顾她，甚至在长岛为她购置了一套舒适的房子。
但这段关系里，内蒂始终是占据主导的一方。她操纵着利弗莫尔的内疚感，也深知如何利用他对自己的情感。这一点，在她的弟弟切斯特身上体现得淋漓尽致。
1908年，切斯特·乔丹因谋杀并肢解了妻子的尸体而被捕。这是一起轰动纽约的案件，乔丹一家倾尽全力试图保住切斯特的性命。但他们真正的希望，寄托在内蒂的丈夫——那位华尔街的富翁杰西·利弗莫尔身上。
内蒂向他提出请求，带着一种理所当然的态度。尽管这时的利弗莫尔经济状况并不乐观，但他还是拿出了20万美元，支付了切斯特的律师费用。然而，这笔钱并未能挽救切斯特的命运——他的死刑最终被判决，律师的努力全部失败。当乔丹家族意识到钱无法改变结局时，他们竟然把责任推到了利弗莫尔头上，指责他没有做得更多。
这件事让利弗莫尔彻底看清了乔丹家族的本质。内蒂的父母也从未真正接纳他，他们只在他富有时享受他的财富，而在他贫困时弃他如敝履。
他花了16年才彻底看清这一点。
1917年，当利弗莫尔迎来自己40岁生日时，他的所有旧债已经清偿，身价再度攀升至数百万美元。纽约金融圈重新接受了他，报纸上频频出现他的名字。他依旧在华尔街的战场上驰骋，他的办公室设在时代广场附近，而他的住所则是纽约第五大道的荷兰酒店，那里是时尚与奢华的象征。
他重新站在巅峰，但这一次，他的心境已经不同。
他不再沉迷于那些短暂的情人关系，虽然他的身边依然不乏美丽的年轻女子。他开始真正思考自己的未来——他想要一个真正的家，想要一个能给予他归属感的家庭，想要孩子。
这是他从未有过的渴望。
过去，他只关心市场的涨跌，关心财富的增减。而如今，他的目光开始从华尔街投向家庭，他开始思考：如果再不改变，等到50岁、60岁，他是否还要孤身一人？
他已经输掉了太多东西——不仅仅是金钱，还有时间，还有他生命中最美好的那些年华。他不愿再把未来浪费在没有归属感的生活里。
于是，他做了一个决定。
这一次，他要寻找一个真正的伴侣，而不是一个只会在财富丰盈时依附他、在风暴袭来时逃走的人。